乳酸

Article

May 16, 2022

乳酸是一种有机酸。它的分子式为 CH3CH(OH)COOH。呈白色固态,可与水混溶。当处于溶解状态时,它形成无色溶液。生产包括人工合成和天然来源。由于与羧基相邻的羟基的存在,乳酸是一种α-羟基酸(AHA)。在许多有机合成工业和各种生化工业中用作合成中间体。乳酸的共轭碱称为乳酸。 在溶液中,它可以通过失去质子而电离,产生乳酸离子 CH3CH(OH)CO-2。与乙酸相比,它的 pKa 少 1 个单位,这意味着乳酸的酸性是乙酸的十倍。这种较高的酸度是α-羟基和羧酸酯基团之间的分子内氢键的结果。 乳酸是手性的,由两种对映异构体组成。一种称为 L-乳酸、(S)-乳酸或 (+)-乳酸,另一种称为 D-乳酸、(R)-乳酸或 (-)-乳酸。两者等量的混合物称为DL-乳酸或外消旋乳酸。乳酸具有吸湿性。 DL-乳酸可与水和高于其熔点(约 16 至 18 °C)的乙醇混溶。 D-乳酸和L-乳酸的熔点较高。牛奶发酵产生的乳酸通常是外消旋的,尽管某些细菌只产生 D-乳酸。另一方面,由动物肌肉中的无氧呼吸产生的乳酸具有 (L) 对映异构体,有时被称为“肌乳酸”,来自希腊语“sarx”,意为肉。 在动物中,在正常代谢和运动过程中,在发酵过程中,丙酮酸会通过乳酸脱氢酶 (LDH) 不断产生 L-乳酸。在乳酸产生速率超过乳酸去除速率之前,它的浓度不会增加,这由许多因素决定,包括单羧酸转运蛋白、LDH 的浓度和同种型以及组织的氧化能力。血乳酸浓度在休息时通常为 1-2 mM,但在剧烈运动时可升至 20 mM 以上,之后可高达 25 mM。除了其他生物学作用外,L-乳酸是羟基羧酸受体 1 (HCA1) 的主要内源性激动剂,它是一种 Gi/o 偶联 G 蛋白偶联受体 (GPCR)。在工业上,乳酸发酵进行乳酸菌将简单的碳水化合物(如葡萄糖、蔗糖或半乳糖)转化为乳酸。这些细菌也可以在口腔中生长;它们产生的酸是导致龋齿的原因。在医学上,乳酸是乳酸林格溶液和哈特曼溶液的主要成分之一。这些静脉输液由钠和钾阳离子以及乳酸和氯阴离子组成,与蒸馏水一起溶解,浓度通常与人体血液等渗。它最常用于因外伤、手术或烧伤而失血后的液体复苏。

历史

瑞典化学家 Carl Wilhelm Scheele 是 1780 年从酸奶中分离出乳酸的第一人。该名称反映了源自拉丁语 lac(意为牛奶)的乳酸结合形式。 1808 年,Jöns Jacob Berzelius 发现乳酸(实际上是 L-乳酸)也在运动时在肌肉中产生。它的结构由 Johannes Wislicenus 于 1873 年建立。 1856年,路易斯巴斯德发现了乳酸杆菌在乳酸合成中的作用。该途径于 1895 年被德国药房勃林格殷格翰用于商业用途。 2006年,全球乳酸产量达到27.5万吨,年均增长10%。

生产

乳酸是通过碳水化合物的细菌发酵或乙醛的化学合成在工业上生产的。 2009 年,拉克