กรดแลคติก

Article

May 25, 2022

กรดแลคติกเป็นกรดอินทรีย์ มีสูตรโมเลกุล CH3CH(OH)COOH มีสีขาวในสถานะของแข็งและสามารถผสมกับน้ำได้ เมื่ออยู่ในสถานะละลาย จะเกิดเป็นสารละลายไม่มีสี การผลิตมีทั้งการสังเคราะห์เทียมและแหล่งธรรมชาติ กรดแลคติกเป็นกรดอัลฟา-ไฮดรอกซี (AHA) เนื่องจากมีหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ติดกับกลุ่มคาร์บอกซิล มันถูกใช้เป็นตัวกลางสังเคราะห์ในอุตสาหกรรมการสังเคราะห์สารอินทรีย์จำนวนมากและในอุตสาหกรรมชีวเคมีต่างๆ คอนจูเกตเบสของกรดแลคติกเรียกว่าแลคเตท ในสารละลาย มันสามารถแตกตัวเป็นไอออนได้โดยการสูญเสียโปรตอนเพื่อผลิตแลคเตทไอออน CH3CH(OH)CO−2 เมื่อเปรียบเทียบกับกรดอะซิติก pKa ของมันจะน้อยกว่า 1 หน่วย ซึ่งหมายความว่ากรดแลคติกมีความเป็นกรดมากกว่ากรดอะซิติกถึงสิบเท่า ความเป็นกรดที่สูงขึ้นนี้เป็นผลมาจากพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุลระหว่าง α-ไฮดรอกซิลและกลุ่มคาร์บอกซิเลต กรดแลคติกคือ chiral ประกอบด้วยสองอีแนนชิโอเมอร์ หนึ่งเรียกว่า L-lactic acid, (S)-lactic acid หรือ (+)-lactic acid และอีกอย่างคือภาพสะท้อนของมันคือ D-lactic acid, (R)-lactic acid หรือ (-)- กรดแลคติก. ของผสมของทั้งสองในปริมาณที่เท่ากันเรียกว่า DL-lactic acid หรือ racemic lactic acid กรดแลคติกดูดความชื้น กรด DL-Lactic สามารถผสมกับน้ำและมีเอทานอลอยู่เหนือจุดหลอมเหลว ซึ่งอยู่ที่ประมาณ 16 ถึง 18 °C กรด D-Lactic และกรด L-lactic มีจุดหลอมเหลวสูงกว่า กรดแลคติกที่เกิดจากการหมักนมมักจะเป็น racemic แม้ว่าแบคทีเรียบางชนิดจะผลิตกรด D-lactic เพียงอย่างเดียว ในทางกลับกัน กรดแลคติกที่เกิดจากการหายใจแบบไม่ใช้ออกซิเจนในกล้ามเนื้อของสัตว์มี (L) enantiomer และบางครั้งเรียกว่ากรด "sarcolactic" จากคำว่า "sarx" ในภาษากรีกสำหรับเนื้อ ในสัตว์ L-lactate ถูกผลิตขึ้นจากไพรูเวตอย่างต่อเนื่องผ่านทางเอ็นไซม์ lactate dehydrogenase (LDH) ในกระบวนการหมักระหว่างการเผาผลาญปกติและการออกกำลังกาย ความเข้มข้นจะไม่เพิ่มขึ้นจนกว่าอัตราการผลิตแลคเตทจะเกินอัตราการกำจัดแลคเตท ซึ่งควบคุมโดยปัจจัยหลายประการ รวมถึงตัวขนส่งโมโนคาร์บอกซิเลต ความเข้มข้นและไอโซฟอร์มของ LDH และความสามารถในการออกซิเดชันของเนื้อเยื่อ ความเข้มข้นของแลคเตทในเลือดมักจะอยู่ที่ 1–2 mM เมื่อพัก แต่สามารถเพิ่มขึ้นมากกว่า 20 mM ในระหว่างการออกแรงอย่างหนักและสูงถึง 25 mM หลังจากนั้น นอกเหนือจากบทบาททางชีวภาพอื่น ๆ กรด L-lactic ยังเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาภายในตัวหลักของตัวรับกรดไฮดรอกซีคาร์บอกซิลิก 1 (HCA1) ซึ่งเป็นตัวรับโปรตีนคู่ G ควบคู่ (GPCR) ในอุตสาหกรรม ดำเนินการหมักกรดแลคติก โดยแบคทีเรียกรดแลคติก ซึ่งเปลี่ยนคาร์โบไฮเดรตเชิงเดี่ยว เช่น กลูโคส ซูโครส หรือกาแลคโตสให้เป็นกรดแลคติก แบคทีเรียเหล่านี้สามารถเจริญเติบโตได้ในปาก กรดที่ผลิตได้มีส่วนทำให้เกิดฟันผุที่เรียกว่าฟันผุ ในทางการแพทย์ แลคเตทเป็นส่วนประกอบหลักของสารละลายริงเกอร์แลคเตทและสารละลายฮาร์ทมันน์ ของเหลวในเส้นเลือดเหล่านี้ประกอบด้วยโซเดียมและโพแทสเซียมไอออนบวกพร้อมกับแอนไอออนแลคเตทและคลอไรด์ในสารละลายด้วยน้ำกลั่น โดยทั่วไปจะมีความเข้มข้นไอโซโทนิกในเลือดมนุษย์ มักใช้สำหรับการช่วยชีวิตด้วยของเหลวหลังจากการสูญเสียเลือดเนื่องจากการบาดเจ็บ การผ่าตัด หรือแผลไฟไหม้

ประวัติศาสตร์

นักเคมีชาวสวีเดน Carl Wilhelm Scheele เป็นคนแรกที่แยกกรดแลคติคออกจากนมเปรี้ยวในปี 1780 ชื่อนี้สะท้อนถึงรูปแบบการผสมน้ำนมที่ได้มาจากคำภาษาละติน lac ซึ่งหมายถึงนม ในปี 1808 Jöns Jacob Berzelius ค้นพบว่ากรดแลคติก (ที่จริงแล้วคือ L-lactate) ก็ผลิตขึ้นในกล้ามเนื้อเช่นกันในระหว่างการออกแรง โครงสร้างก่อตั้งโดย Johannes Wislicenus ในปี 1873 ในปี พ.ศ. 2399 หลุยส์ ปาสเตอร์ได้ค้นพบบทบาทของแลคโตบาซิลลัสในการสังเคราะห์กรดแลคติก เส้นทางนี้ถูกใช้ในเชิงพาณิชย์โดยร้านขายยาเยอรมัน Boehringer Ingelheim ในปี 1895 ในปี 2549 การผลิตกรดแลคติกทั่วโลกสูงถึง 275,000 ตัน โดยมีการเติบโตเฉลี่ย 10% ต่อปี

การผลิต

กรดแลคติกผลิตขึ้นทางอุตสาหกรรมโดยการหมักคาร์โบไฮเดรตของแบคทีเรียหรือโดยการสังเคราะห์ทางเคมีจากอะซีตัลดีไฮด์ ในปี 2552 lac