Молочная кислота

Article

May 22, 2022

Молочная кислота является органической кислотой. Он имеет молекулярную формулу CH3CH(OH)COOH. В твердом состоянии имеет белый цвет и смешивается с водой. В растворенном состоянии образует бесцветный раствор. Производство включает как искусственный синтез, так и природные источники. Молочная кислота представляет собой альфа-гидроксикислоту (АНА) из-за наличия гидроксильной группы, примыкающей к карбоксильной группе. Он используется в качестве синтетического промежуточного продукта во многих отраслях органического синтеза и в различных биохимических производствах. Сопряженное основание молочной кислоты называется лактатом. В растворе он может ионизироваться за счет потери протона с образованием лактат-иона CH3CH(OH)CO-2. По сравнению с уксусной кислотой ее pKa на 1 единицу меньше, то есть молочная кислота в десять раз более кислая, чем уксусная кислота. Эта более высокая кислотность является следствием внутримолекулярной водородной связи между α-гидроксильной и карбоксилатной группой. Молочная кислота хиральна, состоит из двух энантиомеров. Один известен как L-молочная кислота, (S)-молочная кислота или (+)-молочная кислота, а другой, его зеркальное отражение, представляет собой D-молочная кислота, (R)-молочная кислота или (-)-молочная кислота. молочная кислота. Смесь этих двух веществ в равных количествах называется DL-молочной кислотой или рацемической молочной кислотой. Молочная кислота гигроскопична. DL-молочная кислота смешивается с водой и этанолом при температуре выше ее точки плавления, которая составляет от 16 до 18 °C. D-молочная кислота и L-молочная кислота имеют более высокую температуру плавления. Молочная кислота, образующаяся при ферментации молока, часто бывает рацемической, хотя некоторые виды бактерий производят исключительно D-молочную кислоту. С другой стороны, молочная кислота, образующаяся при анаэробном дыхании в мышцах животных, имеет энантиомер (L) и иногда называется «сарколактовой» кислотой, от греческого «sarx» для плоти. У животных L-лактат постоянно вырабатывается из пирувата с помощью фермента лактатдегидрогеназы (ЛДГ) в процессе ферментации при нормальном метаболизме и физических нагрузках. Его концентрация не увеличивается до тех пор, пока скорость производства лактата не превысит скорость удаления лактата, что регулируется рядом факторов, включая переносчики монокарбоксилатов, концентрацию и изоформу ЛДГ, а также окислительную способность тканей. Концентрация лактата в крови обычно составляет 1–2 мМ в состоянии покоя, но может повышаться до более чем 20 мМ во время интенсивной нагрузки и до 25 мМ после нее. В дополнение к другим биологическим функциям, L-молочная кислота является основным эндогенным агонистом рецептора 1 гидроксикарбоновой кислоты (HCA1), который представляет собой рецептор, связанный с G-белком (GPCR), связанный с Gi/o. В промышленности выполняется ферментация молочной кислоты. молочнокислыми бактериями, которые превращают простые углеводы, такие как глюкоза, сахароза или галактоза, в молочную кислоту. Эти бактерии также могут расти во рту; кислота, которую они производят, ответственна за разрушение зубов, известное как кариес. В медицине лактат является одним из основных компонентов лактатного раствора Рингера и раствора Гартмана. Эти внутривенные жидкости состоят из катионов натрия и калия, а также анионов лактата и хлорида в растворе с дистиллированной водой, как правило, в концентрациях, изотонических крови человека. Он чаще всего используется для реанимации жидкости после кровопотери из-за травмы, хирургического вмешательства или ожогов.

История

Шведский химик Карл Вильгельм Шееле был первым, кто выделил молочную кислоту в 1780 году из кислого молока. Название отражает лакт-сочетающую форму, происходящую от латинского слова lac, что означает молоко. В 1808 году Йонс Якоб Берцелиус обнаружил, что молочная кислота (фактически L-лактат) также вырабатывается в мышцах во время нагрузки. Его структура была установлена ​​Йоханнесом Вислиценусом в 1873 году. В 1856 году Луи Пастер открыл роль Lactobacillus в синтезе молочной кислоты. Этот путь был коммерчески использован немецкой аптекой Берингер Ингельхайм в 1895 году. В 2006 году мировое производство молочной кислоты достигло 275 000 тонн при среднегодовом росте на 10%.

Производство

Молочная кислота производится в промышленности путем бактериальной ферментации углеводов или путем химического синтеза из ацетальдегида. В 2009 году лак