Ácido lático

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May 16, 2022

O ácido lático é um ácido orgânico. Tem uma fórmula molecular CH3CH(OH)COOH. É branco no estado sólido e é miscível com água. Quando no estado dissolvido, forma uma solução incolor. A produção inclui tanto a síntese artificial quanto as fontes naturais. O ácido lático é um alfa-hidroxiácido (AHA) devido à presença de um grupo hidroxila adjacente ao grupo carboxila. É usado como intermediário sintético em muitas indústrias de síntese orgânica e em várias indústrias bioquímicas. A base conjugada do ácido lático é chamada de lactato. Em solução, ele pode se ionizar pela perda de um próton para produzir o íon lactato CH3CH(OH)CO−2. Comparado ao ácido acético, seu pKa é 1 unidade a menos, o que significa que o ácido lático é dez vezes mais ácido que o ácido acético. Essa maior acidez é consequência da ligação de hidrogênio intramolecular entre o α-hidroxila e o grupo carboxilato. O ácido lático é quiral, consistindo de dois enantiômeros. Um é conhecido como ácido L-láctico, ácido (S)-láctico ou ácido (+)-láctico, e o outro, sua imagem espelhada, é ácido D-láctico, ácido (R)-láctico ou (-)- ácido lático. Uma mistura dos dois em quantidades iguais é chamada de ácido DL-láctico, ou ácido láctico racêmico. O ácido lático é higroscópico. O ácido DL-láctico é miscível com água e com etanol acima do seu ponto de fusão, que é cerca de 16 a 18 °C. O ácido D-láctico e o ácido L-láctico têm um ponto de fusão mais elevado. O ácido lático produzido pela fermentação do leite é muitas vezes racêmico, embora certas espécies de bactérias produzam apenas ácido D-láctico. Por outro lado, o ácido lático produzido pela respiração anaeróbica nos músculos dos animais tem o enantiômero (L) e às vezes é chamado de ácido "sarcolático", do grego "sarx" para carne. Nos animais, o L-lactato é constantemente produzido a partir do piruvato através da enzima lactato desidrogenase (LDH) em um processo de fermentação durante o metabolismo normal e o exercício. Ele não aumenta em concentração até que a taxa de produção de lactato exceda a taxa de remoção de lactato, que é governada por vários fatores, incluindo transportadores de monocarboxilato, concentração e isoforma de LDH e capacidade oxidativa dos tecidos. A concentração de lactato sanguíneo é geralmente de 1 a 2 mM em repouso, mas pode aumentar para mais de 20 mM durante o esforço intenso e até 25 mM depois. Além de outras funções biológicas, o ácido L-láctico é o agonista endógeno primário do receptor 1 do ácido hidroxicarboxílico (HCA1), que é um receptor acoplado à proteína G (GPCR) acoplado a Gi/o. Na indústria, a fermentação do ácido lático é realizada por bactérias do ácido lático, que convertem carboidratos simples como glicose, sacarose ou galactose em ácido lático. Essas bactérias também podem crescer na boca; o ácido que eles produzem é responsável pela cárie dentária conhecida como cárie. Na medicina, o lactato é um dos principais componentes da solução de Ringer com lactato e da solução de Hartmann. Esses fluidos intravenosos consistem em cátions sódio e potássio juntamente com ânions lactato e cloreto em solução com água destilada, geralmente em concentrações isotônicas com sangue humano. É mais comumente usado para ressuscitação com fluidos após perda de sangue devido a trauma, cirurgia ou queimaduras.

História

O químico sueco Carl Wilhelm Scheele foi a primeira pessoa a isolar o ácido lático em 1780 do leite azedo. O nome reflete a forma de combinação de lacto derivada da palavra latina lac, que significa leite. Em 1808, Jöns Jacob Berzelius descobriu que o ácido lático (na verdade L-lactato) também é produzido nos músculos durante o esforço. Sua estrutura foi estabelecida por Johannes Wislicenus em 1873. Em 1856, o papel do Lactobacillus na síntese do ácido lático foi descoberto por Louis Pasteur. Esta via foi utilizada comercialmente pela farmácia alemã Boehringer Ingelheim em 1895. Em 2006, a produção global de ácido lático atingiu 275.000 toneladas com um crescimento médio anual de 10%.

Produção

O ácido lático é produzido industrialmente por fermentação bacteriana de carboidratos ou por síntese química a partir do acetaldeído. Em 2009, la