Kwas mlekowy

Article

May 22, 2022

Kwas mlekowy jest kwasem organicznym. Ma wzór cząsteczkowy CH3CH(OH)COOH. W stanie stałym jest biały i miesza się z wodą. W stanie rozpuszczonym tworzy bezbarwny roztwór. Produkcja obejmuje zarówno sztuczną syntezę, jak i źródła naturalne. Kwas mlekowy jest alfa-hydroksykwasem (AHA) ze względu na obecność grupy hydroksylowej sąsiadującej z grupą karboksylową. Jest stosowany jako syntetyczny półprodukt w wielu gałęziach przemysłu syntezy organicznej oraz w różnych gałęziach przemysłu biochemicznego. Sprzężona zasada kwasu mlekowego nazywana jest mleczanem. W roztworze może jonizować poprzez utratę protonu, aby wytworzyć jon mleczanowy CH3CH(OH)CO-2. W porównaniu z kwasem octowym jego pKa jest o 1 jednostkę mniejsze, co oznacza, że ​​kwas mlekowy jest dziesięciokrotnie bardziej kwaśny niż kwas octowy. Ta wyższa kwasowość jest konsekwencją wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego pomiędzy grupą α-hydroksylową i karboksylanową. Kwas mlekowy jest chiralny i składa się z dwóch enancjomerów. Jeden jest znany jako kwas L-mlekowy, kwas (S)-mlekowy lub kwas (+)-mlekowy, a drugi, jego lustrzane odbicie, to kwas D-mlekowy, kwas (R)-mlekowy lub (-)- kwas mlekowy. Mieszanina tych dwóch w równych ilościach nazywana jest kwasem DL-mlekowym lub racemicznym kwasem mlekowym. Kwas mlekowy jest higroskopijny. Kwas DL-mlekowy jest mieszalny z wodą i etanolem powyżej jego temperatury topnienia, która wynosi około 16 do 18°C. Kwas D-mlekowy i kwas L-mlekowy mają wyższą temperaturę topnienia. Kwas mlekowy wytwarzany w wyniku fermentacji mleka jest często racemiczny, chociaż niektóre gatunki bakterii wytwarzają wyłącznie kwas D-mlekowy. Z drugiej strony kwas mlekowy wytwarzany przez oddychanie beztlenowe w mięśniach zwierząt ma enancjomer (L) i jest czasami nazywany kwasem „sarkolaktycznym”, od greckiego słowa „sarx” oznaczającego mięso. U zwierząt L-mleczan jest stale wytwarzany z pirogronianu za pośrednictwem enzymu dehydrogenazy mleczanowej (LDH) w procesie fermentacji podczas normalnego metabolizmu i wysiłku fizycznego. Stężenie nie wzrasta, dopóki tempo produkcji mleczanów nie przekroczy tempa usuwania mleczanu, na co wpływa szereg czynników, w tym transportery monokarboksylanów, stężenie i izoforma LDH oraz zdolność oksydacyjna tkanek. Stężenie mleczanu we krwi wynosi zwykle 1–2 mM w spoczynku, ale może wzrosnąć do ponad 20 mM podczas intensywnego wysiłku i do 25 mM później. Oprócz innych ról biologicznych, kwas L-mlekowy jest głównym endogennym agonistą receptora kwasu hydroksykarboksylowego 1 (HCA1), który jest receptorem sprzężonym z białkiem G sprzężonym z Gi/o (GPCR). przez bakterie kwasu mlekowego, które przekształcają proste węglowodany, takie jak glukoza, sacharoza lub galaktoza, w kwas mlekowy. Bakterie te mogą również rosnąć w jamie ustnej; wytwarzany przez nie kwas jest odpowiedzialny za próchnicę zębów, zwaną próchnicą. W medycynie mleczan jest jednym z głównych składników mleczanowego roztworu Ringera i roztworu Hartmanna. Te płyny dożylne składają się z kationów sodu i potasu wraz z anionami mleczanowymi i chlorkowymi w roztworze z wodą destylowaną, zazwyczaj w stężeniach izotonicznych z ludzką krwią. Najczęściej stosuje się go do resuscytacji płynowej po utracie krwi w wyniku urazu, zabiegu chirurgicznego lub oparzenia.

Historia

Szwedzki chemik Carl Wilhelm Scheele był pierwszą osobą, która w 1780 roku wyizolowała kwas mlekowy z kwaśnego mleka. Nazwa nawiązuje do formy łączącej mleko, wywodzącej się od łacińskiego słowa lac, co oznacza mleko. W 1808 r. Jöns Jacob Berzelius odkrył, że kwas mlekowy (właściwie L-mleczan) również jest wytwarzany w mięśniach podczas wysiłku. Jej strukturę założył Johannes Wislicenus w 1873 roku. W 1856 r. rolę Lactobacillus w syntezie kwasu mlekowego odkrył Louis Pasteur. Ta ścieżka została wykorzystana komercyjnie przez niemiecką aptekę Boehringer Ingelheim w 1895 roku. W 2006 roku światowa produkcja kwasu mlekowego osiągnęła 275 000 ton przy średnim rocznym wzroście na poziomie 10%.

Produkcja

Kwas mlekowy jest wytwarzany przemysłowo w wyniku bakteryjnej fermentacji węglowodanów lub syntezy chemicznej z aldehydu octowego. W 2009 r. lac