Melkesyre

Article

May 22, 2022

Melkesyre er en organisk syre. Den har en molekylformel CH3CH(OH)COOH. Den er hvit i fast tilstand og er blandbar med vann. Når den er i oppløst tilstand, danner den en fargeløs løsning. Produksjonen inkluderer både kunstig syntese så vel som naturlige kilder. Melkesyre er en alfa-hydroksysyre (AHA) på grunn av tilstedeværelsen av en hydroksylgruppe ved siden av karboksylgruppen. Det brukes som et syntetisk mellomprodukt i mange organiske synteseindustrier og i ulike biokjemiske industrier. Den konjugerte basen til melkesyre kalles laktat. I løsning kan det ioniseres ved tap av et proton for å produsere laktationet CH3CH(OH)CO−2. Sammenlignet med eddiksyre er pKa 1 enhet mindre, noe som betyr at melkesyre er ti ganger surere enn eddiksyre. Denne høyere surheten er konsekvensen av den intramolekylære hydrogenbindingen mellom α-hydroksyl- og karboksylatgruppen. Melkesyre er kiral, bestående av to enantiomerer. Den ene er kjent som L-melkesyre, (S)-melkesyre eller (+)-melkesyre, og den andre, dens speilbilde, er D-melkesyre, (R)-melkesyre eller (-)- melkesyre. En blanding av de to i like mengder kalles DL-melkesyre, eller racemisk melkesyre. Melkesyre er hygroskopisk. DL-melkesyre er blandbar med vann og med etanol over smeltepunktet, som er omtrent 16 til 18 °C. D-melkesyre og L-melkesyre har et høyere smeltepunkt. Melkesyre produsert ved fermentering av melk er ofte racemisk, selv om visse bakteriearter kun produserer D-melkesyre. På den annen side har melkesyre produsert ved anaerob respirasjon i dyremuskler (L) enantiomeren og kalles noen ganger "sarkolatsyre", fra det greske "sarx" for kjøtt. Hos dyr produseres L-laktat konstant fra pyruvat via enzymet laktatdehydrogenase (LDH) i en fermenteringsprosess under normal metabolisme og trening. Den øker ikke i konsentrasjon før hastigheten på laktatproduksjonen overstiger hastigheten for laktatfjerning, som er styrt av en rekke faktorer, inkludert monokarboksylattransportører, konsentrasjon og isoform av LDH, og oksidativ kapasitet til vev. Konsentrasjonen av blodlaktat er vanligvis 1–2 mM i hvile, men kan stige til over 20 mM under intens anstrengelse og så høyt som 25 mM etterpå. I tillegg til andre biologiske roller er L-melkesyre den primære endogene agonisten til hydroksykarboksylsyrereseptor 1 (HCA1), som er en Gi/o-koblet G-proteinkoblet reseptor (GPCR). I industrien utføres melkesyrefermentering. av melkesyrebakterier, som omdanner enkle karbohydrater som glukose, sukrose eller galaktose til melkesyre. Disse bakteriene kan også vokse i munnen; syren de produserer er ansvarlig for tannråte kjent som karies. I medisin er laktat en av hovedkomponentene i laktat Ringers løsning og Hartmanns løsning. Disse intravenøse væskene består av natrium- og kaliumkationer sammen med laktat- og kloridanioner i oppløsning med destillert vann, vanligvis i konsentrasjoner som er isotoniske med menneskeblod. Det er mest brukt til væskegjenoppliving etter blodtap på grunn av traumer, kirurgi eller brannskader.

Historie

Den svenske kjemikeren Carl Wilhelm Scheele var den første personen som isolerte melkesyre i 1780 fra surmelk. Navnet gjenspeiler den lakt-kombinerende formen avledet fra det latinske ordet lac, som betyr melk. I 1808 oppdaget Jöns Jacob Berzelius at melkesyre (egentlig L-laktat) også produseres i muskler under anstrengelse. Strukturen ble etablert av Johannes Wislicenus i 1873. I 1856 ble rollen til Lactobacillus i syntesen av melkesyre oppdaget av Louis Pasteur. Denne veien ble brukt kommersielt av det tyske apoteket Boehringer Ingelheim i 1895. I 2006 nådde den globale produksjonen av melkesyre 275 000 tonn med en gjennomsnittlig årlig vekst på 10 %.

Produksjon

Melkesyre produseres industrielt ved bakteriell fermentering av karbohydrater, eller ved kjemisk syntese fra acetaldehyd. I 2009 ble lac