Melkzuur

Article

May 21, 2022

Melkzuur is een organisch zuur. Het heeft de molecuulformule CH3CH(OH)COOH. Het is wit in de vaste toestand en het is mengbaar met water. In opgeloste toestand vormt het een kleurloze oplossing. De productie omvat zowel kunstmatige synthese als natuurlijke bronnen. Melkzuur is een alfa-hydroxyzuur (AHA) vanwege de aanwezigheid van een hydroxylgroep naast de carboxylgroep. Het wordt gebruikt als een synthetisch tussenproduct in veel organische synthese-industrieën en in verschillende biochemische industrieën. De geconjugeerde base van melkzuur wordt lactaat genoemd. In oplossing kan het ioniseren door verlies van een proton om het lactaation CH3CH(OH)CO−2 te produceren. In vergelijking met azijnzuur is de pKa 1 eenheid minder, wat betekent dat melkzuur tien keer zuurder is dan azijnzuur. Deze hogere zuurgraad is het gevolg van de intramoleculaire waterstofbinding tussen de α-hydroxyl- en de carboxylaatgroep. Melkzuur is chiraal en bestaat uit twee enantiomeren. De ene staat bekend als L-melkzuur, (S)-melkzuur of (+)-melkzuur, en de andere, het spiegelbeeld ervan, is D-melkzuur, (R)-melkzuur of (−)- melkzuur. Een mengsel van beide in gelijke hoeveelheden wordt DL-melkzuur of racemisch melkzuur genoemd. Melkzuur is hygroscopisch. DL-melkzuur is mengbaar met water en met ethanol boven het smeltpunt, dat ongeveer 16 tot 18 °C is. D-melkzuur en L-melkzuur hebben een hoger smeltpunt. Melkzuur geproduceerd door fermentatie van melk is vaak racemisch, hoewel bepaalde soorten bacteriën alleen D-melkzuur produceren. Aan de andere kant heeft melkzuur dat wordt geproduceerd door anaërobe ademhaling in dierlijke spieren de (L)-enantiomeer en wordt het soms "sarcomelkzuur" genoemd, van het Griekse "sarx" voor vlees. Bij dieren wordt L-lactaat constant geproduceerd uit pyruvaat via het enzym lactaatdehydrogenase (LDH) in een fermentatieproces tijdens normaal metabolisme en lichaamsbeweging. Het neemt niet toe in concentratie totdat de snelheid van lactaatproductie hoger is dan de snelheid van lactaatverwijdering, die wordt bepaald door een aantal factoren, waaronder monocarboxylaattransporters, concentratie en isovorm van LDH en oxidatieve capaciteit van weefsels. De concentratie van bloedlactaat is gewoonlijk 1-2 mM in rust, maar kan oplopen tot meer dan 20 mM tijdens intense inspanning en tot 25 mM daarna. Naast andere biologische rollen is L-melkzuur de primaire endogene agonist van hydroxycarbonzuurreceptor 1 (HCA1), een Gi/o-gekoppelde G-eiwitgekoppelde receptor (GPCR). In de industrie wordt melkzuurfermentatie uitgevoerd door melkzuurbacteriën, die eenvoudige koolhydraten zoals glucose, sucrose of galactose omzetten in melkzuur. Deze bacteriën kunnen ook in de mond groeien; het zuur dat ze produceren is verantwoordelijk voor het tandbederf dat bekend staat als cariës. In de geneeskunde is lactaat een van de belangrijkste componenten van Ringer-lactaatoplossing en Hartmann-oplossing. Deze intraveneuze vloeistoffen bestaan ​​uit natrium- en kaliumkationen samen met lactaat- en chloride-anionen in oplossing met gedestilleerd water, in het algemeen in concentraties die isotoon zijn met menselijk bloed. Het wordt meestal gebruikt voor vloeistofreanimatie na bloedverlies als gevolg van trauma, operatie of brandwonden.

Geschiedenis

De Zweedse chemicus Carl Wilhelm Scheele was de eerste persoon die in 1780 melkzuur isoleerde uit zure melk. De naam weerspiegelt de lacterende vorm die is afgeleid van het Latijnse woord lac, dat melk betekent. In 1808 ontdekte Jöns Jacob Berzelius dat melkzuur (eigenlijk L-lactaat) ook in spieren wordt aangemaakt tijdens inspanning. De structuur werd opgericht door Johannes Wislicenus in 1873. In 1856 werd de rol van Lactobacillus bij de synthese van melkzuur ontdekt door Louis Pasteur. Deze route werd in 1895 commercieel gebruikt door de Duitse apotheek Boehringer Ingelheim. In 2006 bereikte de wereldwijde productie van melkzuur 275.000 ton met een gemiddelde jaarlijkse groei van 10%.

Productie

Melkzuur wordt industrieel geproduceerd door bacteriële fermentatie van koolhydraten of door chemische synthese uit aceetaldehyde. In 2009, lac