Tejsav

Article

May 17, 2022

A tejsav szerves sav. Molekulaképlete CH3CH(OH)COOH. Szilárd állapotban fehér, vízzel elegyedik. Oldott állapotban színtelen oldatot képez. A termelés mesterséges szintézist és természetes forrásokat egyaránt magában foglal. A tejsav egy alfa-hidroxisav (AHA) a karboxilcsoport melletti hidroxilcsoport jelenléte miatt. Szintetikus intermedierként használják számos szerves szintézis iparágban és különböző biokémiai iparágakban. A tejsav konjugált bázisát laktátnak nevezik. Oldatban egy proton elvesztésével ionizálódhat, így a CH3CH(OH)CO-2 laktát ion keletkezik. Az ecetsavhoz képest pKa-ja 1 egységgel kisebb, vagyis a tejsav tízszer savasabb, mint az ecetsav. Ez a magasabb savasság az α-hidroxil- és a karboxilátcsoport közötti intramolekuláris hidrogénkötés következménye. A tejsav királis, két enantiomerből áll. Az egyik L-tejsav, (S)-tejsav vagy (+)-tejsav néven ismert, a másik pedig, ennek tükörképe, a D-tejsav, (R)-tejsav vagy (-)- tejsav. A kettő egyenlő mennyiségű keverékét DL-tejsavnak vagy racém tejsavnak nevezik. A tejsav higroszkópos. A DL-tejsav olvadáspontja felett, amely körülbelül 16-18 °C, vízzel és etanollal elegyedik. A D-tejsav és az L-tejsav magasabb olvadáspontú. A tej erjesztésével előállított tejsav gyakran racém, bár bizonyos baktériumfajok kizárólag D-tejsavat termelnek. Másrészt az állati izmok anaerob légzése által termelt tejsav (L) enantiomerrel rendelkezik, és néha "szarkolaksav"-nak nevezik, a görög "sarx" szóból, ami húst jelent. Az állatokban az L-laktát folyamatosan termelődik piruvátból a laktát-dehidrogenáz (LDH) enzimen keresztül, a normál anyagcsere és a testmozgás során zajló fermentációs folyamat során. Koncentrációja addig nem növekszik, amíg a laktáttermelés sebessége meg nem haladja a laktát eltávolítás sebességét, amelyet számos tényező szabályoz, beleértve a monokarboxilát transzportereket, az LDH koncentrációját és izoformáját, valamint a szövetek oxidációs képességét. A vér laktát koncentrációja nyugalmi állapotban általában 1-2 mM, de intenzív terhelés esetén 20 mM fölé, utána pedig 25 mM fölé emelkedhet. Az L-tejsav az egyéb biológiai szerepek mellett a hidroxikarbonsav receptor 1 (HCA1) elsődleges endogén agonistája, amely egy Gi/o-kapcsolt G protein-kapcsolt receptor (GPCR). Az iparban tejsavas fermentációt végeznek. tejsavbaktériumok által, amelyek az egyszerű szénhidrátokat, például glükózt, szacharózt vagy galaktózt tejsavvá alakítják. Ezek a baktériumok a szájban is szaporodhatnak; az általuk termelt sav felelős a fogszuvasodásért, amelyet szuvasodásnak neveznek. Az orvostudományban a laktát a laktátos Ringer-oldat és a Hartmann-oldat egyik fő összetevője. Ezek az intravénás folyadékok nátrium- és káliumkationokból, valamint laktát- és klorid-anionokból állnak desztillált vizes oldatban, általában az emberi vérrel izotóniás koncentrációban. Leggyakrabban folyadék újraélesztésére használják trauma, műtét vagy égési sérülések miatti vérveszteség után.

Történelem

Carl Wilhelm Scheele svéd vegyész volt az első ember, aki 1780-ban izolált tejsavat a savanyú tejből. Az elnevezés a latin lac szóból eredő laktát-összekötő formát tükrözi, amely tejet jelent. 1808-ban Jöns Jacob Berzelius felfedezte, hogy a tejsav (valójában L-laktát) is termelődik az izmokban terhelés közben. Struktúráját Johannes Wislicenus alakította ki 1873-ban. 1856-ban Louis Pasteur fedezte fel a Lactobacillus szerepét a tejsav szintézisében. Ezt az utat a német Boehringer Ingelheim gyógyszertár használta kereskedelmi forgalomba 1895-ben. 2006-ban a globális tejsavtermelés elérte a 275 000 tonnát, átlagosan 10%-os éves növekedéssel.

Termelés

A tejsavat iparilag szénhidrátok bakteriális fermentációjával vagy acetaldehidből történő kémiai szintézissel állítják elő. 2009-ben lac