Acide lactique

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May 17, 2022

L'acide lactique est un acide organique. Il a une formule moléculaire CH3CH(OH)COOH. Il est blanc à l'état solide et il est miscible à l'eau. Lorsqu'il est à l'état dissous, il forme une solution incolore. La production comprend à la fois la synthèse artificielle et les sources naturelles. L'acide lactique est un acide alpha-hydroxylé (AHA) en raison de la présence d'un groupe hydroxyle adjacent au groupe carboxyle. Il est utilisé comme intermédiaire de synthèse dans de nombreuses industries de synthèse organique et dans diverses industries biochimiques. La base conjuguée de l'acide lactique est appelée lactate. En solution, il peut s'ioniser par perte d'un proton pour produire l'ion lactate CH3CH(OH)CO-2. Comparé à l'acide acétique, son pKa est inférieur de 1 unité, ce qui signifie que l'acide lactique est dix fois plus acide que l'acide acétique. Cette acidité plus élevée est la conséquence de la liaison hydrogène intramoléculaire entre l'α-hydroxyle et le groupe carboxylate. L'acide lactique est chiral, composé de deux énantiomères. L'un est connu sous le nom d'acide L-lactique, acide (S)-lactique ou acide (+)-lactique, et l'autre, son image miroir, est l'acide D-lactique, l'acide (R)-lactique ou (-)- acide lactique. Un mélange des deux en quantités égales est appelé acide DL-lactique ou acide lactique racémique. L'acide lactique est hygroscopique. L'acide DL-lactique est miscible à l'eau et à l'éthanol au-dessus de son point de fusion, qui est d'environ 16 à 18 °C. L'acide D-lactique et l'acide L-lactique ont un point de fusion plus élevé. L'acide lactique produit par la fermentation du lait est souvent racémique, bien que certaines espèces de bactéries produisent uniquement de l'acide D-lactique. D'autre part, l'acide lactique produit par la respiration anaérobie dans les muscles des animaux possède l'énantiomère (L) et est parfois appelé acide "sarcolactique", du grec "sarx" pour la chair. Chez les animaux, le L-lactate est constamment produit à partir du pyruvate via l'enzyme lactate déshydrogénase (LDH) dans un processus de fermentation pendant le métabolisme normal et l'exercice. Sa concentration n'augmente pas tant que le taux de production de lactate ne dépasse pas le taux d'élimination du lactate, qui est régi par un certain nombre de facteurs, notamment les transporteurs de monocarboxylate, la concentration et l'isoforme de LDH et la capacité oxydative des tissus. La concentration de lactate sanguin est généralement de 1 à 2 mM au repos, mais peut atteindre plus de 20 mM lors d'un effort intense et atteindre 25 mM par la suite. En plus d'autres rôles biologiques, l'acide L-lactique est le principal agoniste endogène du récepteur 1 de l'acide hydroxycarboxylique (HCA1), qui est un récepteur couplé à la protéine G couplé à Gi/o (GPCR). Dans l'industrie, la fermentation de l'acide lactique est effectuée par les bactéries lactiques, qui convertissent les glucides simples tels que le glucose, le saccharose ou le galactose en acide lactique. Ces bactéries peuvent également se développer dans la bouche ; l'acide qu'ils produisent est responsable de la carie dentaire connue sous le nom de carie. En médecine, le lactate est l'un des principaux composants de la solution lactate de Ringer et de la solution de Hartmann. Ces fluides intraveineux sont constitués de cations sodium et potassium ainsi que d'anions lactate et chlorure en solution avec de l'eau distillée, généralement à des concentrations isotoniques avec le sang humain. Il est le plus souvent utilisé pour la réanimation liquidienne après une perte de sang due à un traumatisme, une intervention chirurgicale ou des brûlures.

Historique

Le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele a été le premier à isoler l'acide lactique en 1780 du lait aigre. Le nom reflète la forme lactée dérivée du mot latin lac, qui signifie lait. En 1808, Jöns Jacob Berzelius a découvert que l'acide lactique (en fait le L-lactate) est également produit dans les muscles pendant l'effort. Sa structure a été établie par Johannes Wislicenus en 1873. En 1856, le rôle de Lactobacillus dans la synthèse de l'acide lactique est découvert par Louis Pasteur. Cette voie a été utilisée commercialement par la pharmacie allemande Boehringer Ingelheim en 1895. En 2006, la production mondiale d'acide lactique a atteint 275 000 tonnes avec une croissance annuelle moyenne de 10 %.

Fabrication

L'acide lactique est produit industriellement par fermentation bactérienne d'hydrates de carbone, ou par synthèse chimique à partir d'acétaldéhyde. En 2009, lac