Àcid làctic

Article

May 19, 2022

L'àcid làctic és un àcid orgànic. Té una fórmula molecular CH3CH(OH)COOH. És de color blanc en estat sòlid i és miscible amb aigua. Quan està en estat dissolt, forma una solució incolora. La producció inclou tant síntesi artificial com fonts naturals. L'àcid làctic és un alfa-hidroxiàcid (AHA) a causa de la presència d'un grup hidroxil adjacent al grup carboxil. S'utilitza com a intermedi sintètic en moltes indústries de síntesi orgànica i en diverses indústries bioquímiques. La base conjugada de l'àcid làctic s'anomena lactat. En solució, es pot ionitzar per pèrdua d'un protó per produir l'ió lactat CH3CH(OH)CO−2. En comparació amb l'àcid acètic, el seu pKa és 1 unitat menys, és a dir, l'àcid làctic és deu vegades més àcid que l'àcid acètic. Aquesta acidesa més alta és la conseqüència de l'enllaç intramolecular d'hidrogen entre el grup α-hidroxil i el grup carboxilat. L'àcid làctic és quiral, format per dos enantiòmers. Un es coneix com àcid L-làctic, àcid (S)-làctic o àcid (+)-làctic, i l'altre, la seva imatge mirall, és àcid D-làctic, àcid (R)-làctic o (-)- àcid làctic. Una barreja dels dos en quantitats iguals s'anomena àcid DL-làctic o àcid làctic racèmic. L'àcid làctic és higroscòpic. L'àcid DL-làctic és miscible amb aigua i amb etanol per sobre del seu punt de fusió, que és d'entre 16 i 18 °C. L'àcid D-làctic i l'àcid L-làctic tenen un punt de fusió més alt. L'àcid làctic produït per la fermentació de la llet és sovint racèmic, encara que certes espècies de bacteris produeixen únicament àcid D-làctic. D'altra banda, l'àcid làctic produït per la respiració anaeròbica en els músculs dels animals té l'enantiòmer (L) i de vegades s'anomena àcid "sarcolàctic", del grec "sarx" per a la carn. En animals, el L-lactat es produeix constantment a partir del piruvat mitjançant l'enzim lactat deshidrogenasa (LDH) en un procés de fermentació durant el metabolisme normal i l'exercici. No augmenta la concentració fins que la taxa de producció de lactat supera la taxa d'eliminació de lactat, que es regeix per una sèrie de factors, inclosos els transportadors de monocarboxilats, la concentració i isoforma de LDH i la capacitat oxidativa dels teixits. La concentració de lactat en sang sol ser d'1-2 mM en repòs, però pot augmentar fins a més de 20 mM durant un esforç intens i fins a 25 mM després. A més d'altres funcions biològiques, l'àcid L-làctic és l'agonista endogen primari del receptor 1 d'àcid hidroxicarboxílic (HCA1), que és un receptor acoblat a proteïna G acoblat Gi/o (GPCR). A la indústria, es realitza la fermentació de l'àcid làctic. per bacteris làctics, que converteixen els hidrats de carboni simples com la glucosa, la sacarosa o la galactosa en àcid làctic. Aquests bacteris també poden créixer a la boca; l'àcid que produeixen és el responsable de la càries coneguda com a càries. En medicina, el lactat és un dels components principals de la solució de Ringer lactat i la solució de Hartmann. Aquests líquids intravenosos consisteixen en cations de sodi i potassi juntament amb anions lactat i clorur en solució amb aigua destil·lada, generalment en concentracions isotòniques amb la sang humana. S'utilitza més habitualment per a la reanimació de líquids després de la pèrdua de sang per trauma, cirurgia o cremades.

Història

El químic suec Carl Wilhelm Scheele va ser la primera persona que va aïllar l'àcid làctic el 1780 de la llet agra. El nom reflecteix la forma de combinació de lact que deriva de la paraula llatina lac, que significa llet. El 1808, Jöns Jacob Berzelius va descobrir que l'àcid làctic (en realitat L-lactat) també es produeix als músculs durant l'esforç. La seva estructura va ser establerta per Johannes Wislicenus el 1873. El 1856, Louis Pasteur va descobrir el paper del Lactobacillus en la síntesi d'àcid làctic. Aquesta via va ser utilitzada comercialment per la farmàcia alemanya Boehringer Ingelheim el 1895. L'any 2006, la producció mundial d'àcid làctic va assolir les 275.000 tones amb un creixement mitjà anual del 10%.

Producció

L'àcid làctic es produeix industrialment per fermentació bacteriana d'hidrats de carboni, o per síntesi química a partir d'acetaldehid. L'any 2009, lac